Ebu Ubeyde, Kınnesrinde işlerini bitirdikten sonra Halep üzerine yürüdü. Fakat yolda Kınnesrin halkının antlaşmalarını bozdukları ve şartlara uymadıkları haberini aldı. Bunun üzerine oraya es-Simt el-Kindiyi gönderdi. Simt Kinnesrini muhasara edip fethetti ve orada pek çok koyun ve sığır ganimet aldı. Bunların bir kısmını kendi askerleri arasında paylaştırırken bir kısmını da ganimet malları arasında bıraktı. Bu sırada Ebu Ubeyde de Halep yakınlarına vardı. Ebu Ubeyde, Araplardan çeşitli kabileIere mensup kimseleri bir araya getirip onlarla cizye vermeleri şartıyla barış yaptı. Bunlar daha sonra Müslüman oldular. Arkasından, ileri kuvvetlerinin başında Fihrli iyad bin Ganm olduğu halde Halepe geldi. Halepliler kalelerine sığındılar, Müslümanlar da onları muhasaraya aldılar. Fakat fazla zaman geçmeden, kendileri, çoluk-çocukları, şehirleri kiliseleri ve kaleleri için olmak üzere eman istediler. Bu konuda yapılacak mescit için bir yer dışında onlara istedikleri eman verildi. Onlarla barış yapan iyad idi. Ebu Ubeyde de aynen kabul etti ve karşı çıkmadı. Haleplilerle evlerinin ve kiliselerinin yarı yarıya Müslümanlarla paylaştırılması şartıyla barış yapıldığı da söylenmiştir. Yine söylendiğine göre Ebu Ubeyde Halepde kimse bulamamıştı, çünkü Halepliler Antakyaya geçmiş ve elçiler aracılığıyla barış antlaşması yapmışlar, barış gerçekleşince de geri dönüp şehirlerine gelmişlerdi.
Ebu Ubeyde Halepden Antakya üzerine gitti. Hem Kınnesrinden, hem de başka yerlerden pek çok kişinin gelip buraya sığınmış olduklarını gördü. Ebu Ubeyde Halepden ayrıldıktan sonra düşmandan bir toplulukla karşılaştı. Onları bozguna uğratarak şehre sığınmak zorunda bıraktı ve şehri dört bir yanından kuşatma altına aldı. Daha sonra onunla ya buradan sürülmek, ya da cizye vermek şartlarıyla barış yaptılar. O da bir kısmını sürgün etti, bir kısmını da orada bırakarak eman verdi. Daha sonra antlaşmalarını bozunca, bu sefer Ebu Ubeyde onların üzerine iyad bin Ganm ile Habib bin Meslemeyi gönderdi. Şehri bir daha, eski barış şartlarına uygun olarak fethettiler.
Antakyanın Müslümanlar yanında çok büyük bir değeri vardı. Fethedildikten sonra Ömer, Ebu Ubeydeye mektup yazarak: “Antakyada Müslümanlardan bir heyet teşkil et ve bunları orada Murabıt olarak görevlendir, onlara maaş vermemezlik de etme.” diye emretti.
Ebu Ubeyde, bir Rum topluluğunun Maarratu Masrin ile Halep arasında bulundukları haberini alınca üzerlerine yürüdü, onlarla karşılaştı ve bozguna uğrattı. Birkaç komutanı öldürdü, esir ve ganimetler aldı. Maarratu Masrini de Halep ile yapılan barış antlaşmasının şartlarıyla fethetti.
Ebu Ubeydenin süvarileri etrafa dağılarak Bukaya kadar vardı, Cuma, Sermin, Tizin kasaba ve köylerini fethettikleri gibi, tüm Kınnesrin ve Antakya bölgelerini de fethettiler. Daha sonra Ebü Ubeyde Halepe geri geldiğinde halk arasında karışıklıklar çıkmıştı. Halepliler tekrar itaat altına alınıp şehri yeniden fethedinceye kadar orada kaldı. Daha sonra Ebü Ubeyde ileri kuvvetlerin başında iyad olduğu halde Kurusa gitmek üzere yola koyuldu. iyad yolda oranın rahiplerinden birisiyle karşılaştı ve rahip kendisinden barış istedi. iyad bu rahibi Ebu Ubeydenin yanına gönderdi, onunla Antakya barışının şartlarıyla barış yaptı. Ebu Ubeyde, süvarilerini Kurusun her tarafına gönderdi ve TelI Azaz diye bilinen yeri fethetti. Selman bin Rabia el-Bahili de Ebü Ubeydenin askerleri arasında bulunuyordu. Selman, Kurus Kalesinde yerleşti ve burası daha sonra kendisinin adıyla anılmağa başlandı. Burası şimdi de Hısn Selman (Selman Kalesi) diye bilinmektedir.
Daha sonra Ebü Ubeyde yine ileri kuvvetlerini başında iyad olduğu halde Menbic üzerine yürüdü. Ebu Ubeyde iyada kavuştuğunda, Onun Menbiclilerle Antakya şartlarıyla barış yapmış olduğunu gördü. iyadı, Duluk ve Rahan tarafına gönderdi. Buranın halkı da, Menbiclilerle yapılan barış şartlarıyla iyadla anlaştılar. iyad onlara ayrıca Müslümanları Bizanslıların durumundan haberdar etmelerini de şart koştu.
Ebü Ubeyde, fethettiği köyler ve kasabalar topluluğundan her birinin başına bir amil görevlendirerek, yanına bir miktar asker bırakıyor ve güvenlik açısından korunması gereken yerlere de askerler yerleştiriyordu.
Habib bin Mesleme ile birlikte Kasiırin üzerine bir ordu gönderdi. Buranın halkı onlarla cizye vermek ya da sürülmek şartlarıyla barış yaptı. O da onların birçoğunu Rum Diyarına, Cezire Bölgesine ve Cisr Menbic Köyüne sürdü. O günlerde ise Cisr Menbic (Menbic Köprüsü)de köprü yoktu. Buradaki ımprü Osman zamanında yaptırılmıştır. Onun eski bir kalıntısının da bulunduğu söylenmiştir.
Müslümanlar bu taraftan Fırata kadar olan Şam bölgesini ellerine geçirdiler. Daha sonra
Ebü Ubeyde, Filistine döndü. Lükkam dağında adı Cercerüme olan bir şehir vardı ve buranın halkına da Ceracime adı verilirdi. Hubib bin Mesleme, Antakyadan buraya yürüdü ve Müslümanlara yardımcı ve destek olmaları şartıyla barış yaparak burayı fethetti.
Bu yıl içerisinde Ebü Ubeyde, Abslı Meysere bin Mesrük ile birlikte bir ordu göndermişti. Bu ordu Antakya Bağras yolunu izleyerek Rum topraklarına girdi. Bu yolu ilk kullanan Meysere oldu. Yolda beraberlerinde Gassan, Tenüh ve iyada bağlı Araplarla birlikte bir grup askerle karşılaştı. Bunlar Heraklieos a yetişmek istiyorlardı. Meysere, bunların üzerine hücum ederek, görülmemiş bir şekilde pek çok kişi öldürdü. Daha sonra Malik el-Eşter en-Nehai gelip Ona yetişti. Maliki Antakyada bulunan Ebu Ubeyde yardımcı kuvvet olmak üzere göndermişti. Esenlikle geri döndüler.
Ebu Ubeyde, Halid bin Velid ile birlikte Maraşa bir ordu gönderdi Halid burayı halkını eman altında sürmek şartıyla fethetti, daha sonra da şehri tahrip etti.
Habib bin Mesleme ile birlikte Hades Kalesine bir başka ordu gönderdi.
BurayaHades adı verilmesinin nedeni şudur: Müslümanlar burada genç bir delikanlının yönetici olduğunu gördüler. Bu delikanlı beraberindekilerle birlikte Müslümanlarla savaşmıştı. Buranın adının Derbul-Hades (Olay Yolu) olduğu da söylenmiştir. Yine denildiğine göre; Müslümanlar burada kayıplar verdikleri içinDerbul-Hades adı verilmiştir. Emeviler bu bakımdan burayı Derbu s-Selame (Esenlik Yolu) diye anıyorlardı.