Denildiğine göre, Yüce Allah Yermük halkını hezimete uğrattıktan sonra Ebu Ubeyde Yermukte Himyerli Beşir bin Kaabı yerine bırakarakSüffar denilen yerde konaklayıncaya kadar yoluna devam etti. Orada bozguna uğrayan askerlerinFihI denilen yerde toplandıkları haberini aldı. Yine aynı şekilde Dimaşk halkına Hımsdan yardım geldiğini de haber aldı. Konu ile ilgili olarak Ömere mektup yazdı. Ömer kendisine verdiği cevapta, Şam bölgesinin sığınak kalesi ve yönetim merkezi olması bakımından Dimaşkı fethetmekle işe başlamasını, Fihlde bulunanları karşılarında durabilecek süvarilerle meşgul etmesini, Dimaşkı fethettikten sonra Fihle yürümesini, Fihl de fethedildikten sonra ise Halidle birlikte Hımsa yürümesini, Şurahbil bin Hasene ile Amrı Filistinde bırakmasını emretti.
Bunun üzerine Ebu Ubeyde, Fihle bir grup Müslüman gönderdi, bunlar da Fihle yakın bir yerde konakladılar. Bizanslılar Fihl çevresine akıttıkları sularla araziyi çamur hale getirdiler. Müslümanlar onların oldukları yere indi. Böylelikle Şam bölgesinde ilk muhasara altına alınanlar Fihl halkı olmuş oldu. Ondan sonra da Dimaşklılar muhasara altına alındılar.
Ebu Ubeydenin gönderdiği başka bir grup asker Hıms ile Dimaşk arasında karargah kurdu. Başka bir asker grubu ise Dimaşk ile Filistin arasında karargahlarını kurdular. Ebu Ubeyde ile Halid, Dimaşk üzerine yürüdüler. Dimaşkın komutanı Nastas adında birisi idi. Ebu Ubeyde bir tarafta, Halid diğer bir tarafta, Amr ise bir başka tarafta karargahlarını kurdular. Heraklieos, Hımsa yakın bulunuyordu. Müslümanlar Dimaşkı yetmiş gün süreyle çok şiddetli bir şekilde kuşatma altına aldılar. Onlarla hem piyadelerle hem de mancınıklarla savaştılar. Heraklieosun süvarileri Dimaşka yardımcı olmak üzere geldilerse de, Hıms yakınlarındaki islam atlıları onlara fırsat vermedi. Böylelikle Dimaşklılar çöküntüye uğradı, Müslümanların da ümidi arttı.
Dimaşklıların komutanının bir çocuğu olunca, onlara bir yemek ziyafeti verdi. Dimaşklılar yiyip içtiler ve yerlerini terk ettiler. Müslümanlardan bu durumu Halidin dışında hiç kimse bilemedi, çünkü Halid, kendisi uyumadığı gibi, başkalarını da uyutmaz ve düşmanlarının hiçbir durumu gözünden kaçmazdı. Merdiven şeklinde ve kement halinde pek çok ip hazırlamıştı. Ziyafetin verildiği günün akşamı beraberindeki askerleriyle birlikte ileriye atıldı. O ve Kaka bin Amr, Mezur bin Adiyy ve benzerleri askerlerinin önüne geçip:
“Surun üzerinde tekbir sesi işittiğiniz zaman bizim yanımıza çıkınız ve kapıya doğru ilerleyiniz.” dedi. Arkadaşlarıyla birlikte sura varınca, kementlerini attılar. Kementlerden iki tanesi surun uygun yerlerine takıldı. Bunlara Kaka ile Mezur tırmanarak surun üstüne çıkarak ipleri sağlama bağladılar. Burası Dimaşkın en korumalı ve suru en bol yeri idi. Müslümanlar buraya çıktıktan sonra Halid ve arkadaşları oradan ayrıldılar ve orayı koruyacak kimseleri bıraktıktan sonra onlara tekbir getirmelerini emretti. Tekbir getirmeye başlayınca, Müslümanlar kapıdan ve iplerin bulunduğu yerden gelmeye başladılar. Halid, yakınında bulunanlara hücum edip onları öldürdü, kapıya doğru gidip, kapıdaki koruyucuları öldürdü. Şehir halkı durumdan haberdar olmadığından büyük bir kargaşa ortaya çıktı, her bölgedeki kişiler kendilerine yakın düşmanlarla uğraşırken Halid kapıyı açtı ve orada bulunan bütün Bizanslıları öldürdü.
Bizanslılar bunu görünce, Ebu Ubeydenin yanına giderek, barış istediler. Ebu Ubeyde onların barış tekliflerini kabul etti ve Bizanslılar da Ona kapıyı açarak: “Haydi gir ve bizleri bu taraftan girenlerden koru” diye söylediler. Böylece her kapının yanında bulunanlar kendilerine yakın olanların barışıyla girdiği halde Halid kılıç zoruyla girmiş oldu. Sonunda Halid ve diğer komutanlar, şehrin ortasında karşılaştılar. Bu taraf öldürerek ve talan ederek diğer taraf da affederek ve teskin ederek gelmişti. Sonunda Halid in girdiği tarafı da barış hükümlerinin kapsamına aldılar. Onların bu barışı şehirde bulunan malları paylaştırmak esası üzere yapılmıştı. Ayrıca Fihl de, Hımsta bulunan ve Müslümanlara yardımcı olan diğer kuvvetlere de payları ayrıldı.
Ebü Ubeyde, Ömere Dimaşkın fetih haberini gönderdi. Ömerin mektubu da Ebü Ubeydeye geldiğinde ona Irak askerlerini Saad bin Ebi Vakkasın yanına ve Iraka doğru göndermek üzere emretti. Ebü Ubeyde, Irak askerlerini gönderdi ve onların başına Haşim bin Utbe el-Mirkali komutan tayin etti. Iraktan gelen askerlerden bazı kimseler de şehit düşmüş olduğundan Ebu Ubeyde şehitlerin yerine başkalarını da göndermişti. Bu gönderdiği kimseler arasında Ester ve başkaları da vardı.
Ebu Ubeyde de Fihl üzerine yürüdü.