Ömer otuz dokuz erkek ve yirmi üç kadının İslama girmesinden sonra İslama girmiştir. Kırk erkek ve on bir kadından sonra Müslüman olmuştur, denildiği gibi; kırk beş erkek ve yirmi bir kadın Müslüman olduktan sonra Müslüman olmuştur da diyenler vardır. Ömer oldukça güçlü, kuvvetli ve kahraman birisiydi. Müslümanların Habeşistana hicret etmesinden sonra İslama girmişti. Ömer, İslama girinceye kadar Peygamber Efendimiz in ashabı Kabenin yanında açıktan açığa namaz kılamıyorlardı. Ömer İslama girdikten sonra Kabede hem kendisi hem de Peygamberin ashabı onunla birlikte namaz kılıncaya kadar Kureyşle çarpıştı, mücadele etti.
Hamza bin Abdülmuttalib de Ondan önce Müslüman olmuştu. Böylece Müslümanlar bu iki kişi ile güçlenmiş oldular. (Kureyşliler de) Bu iki kişinin Resulallahı ve Müslümanları koruyacaklarını iyiden iyiye anladılar.
Amir bin Rabianın eşi Ebu Hasmenin kızı Um Abdullah dedi ki: Habeşistana gitmek için hazırlanıyorduk. Amir de bazı ihtiyaçları için dışarıya çıkmıştı. Bu sırada Ömer çıkageldi. Yanıma gelip durdu. O zamana kadar Ondan çok büyük bela ve musibetler görmüştük. Şöyle sordu: “Ey Um Abdullah gidecek misiniz?” Ben de Ona: “Evet, Allaha yemin ederim, Allahın arzından çıkıp gideceğiz. Siz bizlere çok eziyetlerde bulundunuz, bizi kahrettiniz. Olur ki Allah bize bir kurtuluş nasip eder” deyince şöyle dedi: “Allah sizinle beraber olsun.” Bu sözü söylerken Ömerin oldukça yumuşamış ve üzülmüş olduğunu gördüm. Um Abdullah anlatmasına şöyle devam etti: Amir geri dönünce Ona şöyle söyledim: “Ömerin ne kadar inceldiğini ve bizim için ne kadar üzüldüğünü bir görseydin.” Amir bana: “Müslüman olmasını mı umdun?” deyince Ben: “Evet” dedim. Bu sefer Amir bana şöyle söyledi: “Hattabın eşeği Müslüman olmadıkça Ömer Müslüman olacak değildir.” Çünkü Amir, Ömerin kabalığından ve Müslümanlara katılığından çok şeyler görmüştü. Allah Ona hidayet vermiş ve böylece Ömer daha önce Müslümanlara karşı olan çetinliğinden daha büyük ölçüde olmak üzere kafirlere karşı bir tavır almıştı.
Ömerin Müslüman olmasının nedenine gelince: Onun kız kardeşi Fatıma bint Hattab, Said bin Zeyd bin Amr el-Adevinin hanımı idi. İkisi de İslam dinine girmiş ve Müslüman olduklarını Ömerden gizliyorlardı. Nuaym bin Abdullah en-Nahham el-Adevi de aynı şekilde Müslüman olmuş ve kavminden çekindiği için İslamını gizlemişti. Habbab bin Eret de zaman zaman gelip Fatımaya Kuran öğretirdi. Bir gün Ömer, Nebii ve Müslümanları kastederek kılıcını kuşanmış halde dışarı çıkmıştı. Müslümanlar o sırada Erkamın evinde bulunuyorlardı. Peygamberin yanında Habeşistana hicret etmeyen kırka yakın Müslüman bulunuyordu. Nuaym bin Abdullah yolda Ömere rast gelerek: “Nereye gitmek istiyorsun ya Ömer?” diye sorunca Ömer: “Kureyşi bölen ve onların dinlerini ayıplayan Muhammedi bulmak ve onu öldürmek istiyorum.” deyince Nuaym şöyle dedi: “Allaha yemin ederim nefsin seni aldatıyor. Sen Muhammedi öldürdükten sonra Abdu Menaf Oğulları seni yeryüzünde sağ bırakır mı zannedersin? Kendi ailene gidip onların işlerini bir düzene koysana… ” Ömer: “Benim hangi ailemden söz ediyorsun?” diye sorunca Nuaym: “Senin enişten ve amcan oğlu Said bin Zeyd ile kız kardeşin Fatmayı kastediyorum. Allaha yemin ederim bunların ikisi de Müslüman olmuş bulunuyor.” dedi.
Ömer geri dönüp onların yanına vardı. Yanlarında onlara Kuran-ı Kerim öğretmek üzere Habbab bin el-Eret de vardı. Bunlar Ömerin sesini işitince Habbab gizleniverdi. Fatma da Kuran sayfasını alarak elbisesinin içerisine bıraktı. Ömer de Habbabın sesini işitmiş bulunuyordu. “Bu ses de ne oluyordu?” diye sorunca, Fatıma ve eşi Said: “Yanılıyorsun bir şey işitmiş değilsin” dediler. Ömer: “Hayır işittim, ben sizin ikinizin de Muhammede tabi olduğunuzun haberini aldım” diyerek eniştesi Said bin Zeyde bir darbe indirdi. Bu sefer Ömerin kız kardeşi kalkıp Ömeri kocasını dövmekten alıkoymak istediyse de ona da vurdu ve kız kardeşini yaraladı. Ömerin bunu yaptığını görünce kız kardeşi: “Evet, biz Müslüman olduk Allaha ve Resulüne iman ettik, istediğini yapabilirsin” diye çıkıştı.
Ömer, kız kardeşinin kanlar içerisinde olduğunu görünce pişmanlıkla: “Muhammedin ne getirdiğini görmem için az önce okuduğunuzu işittiğim şu sahifeyi bana veriver” deyince kız kardeşi şöyle söyledi: “Bizler, bu sahifeye zarar vermenden korkuyoruz.” Bunun üzerine Ömer bu sahifeyi aynen geri vereceğine dair yemin etti. Kız kardeşi Fatıma Onun İslama gireceğini ümit etti ve: “Sen şirk üzeresin ve pissin. Oysa böyle bir sahifeye ancak temiz olan kimseler el sürebilir” diye söyledi. Bunun üzerine Ömer kalkıp gusletti. Fatıma da sahifeyi teslim etti. Ömer sahifeyi okudu. Sahifede Ta-Ha Suresinin baş tarafı vardı. Bunun bir kısmını okuyunca kendi kendisine: “Bu söz ne kadar güzel ve ne kadar şereflidir” diye söylendi. Habbab bu sözleri işitince saklandığı yerden çıkarak şunları söyledi: “Ey Ömer, ben Allahın Peygamberin duasını senin hakkında kabul ettiğini ümit ediyorum. Dün Peygamber Efendimizin şöyle dediğini işittim:Allahım, İslamı ya Ömer bin Hattab ile ya EbuI-Hakem bin Hişam ile güçlendir. Allahtan kork, Allahtan kork Ey Ömer.” Bunun üzerine Ömer: “Ey Habbab, bana Muhammedin nerede olduğunu söyleyiver. Onun yanına gidip İslama gireceğim.” Bunun üzerine Habbab, Peygamberin nerede olduğunu söyledi. Ömer de kılıcını alıp Peygamberin ve arkadaşlarının bulunduğu yere vardı. Kapıyı çaldı. Aralarından birisi kalkıp kapı aralığından baktı, kılıcını kuşanmış olarak Ömeri görünce Peygambere bunu bildirdi. Bunun üzerine Hamza şöyle söyledi: “Ona izin ver, girsin. Eğer bir hayır isteyerek gelmiş se biz bu hayrı bol bol veririz. Bir kötülük isteyerek gelmiş se kendi kılıcıyla Onu öldürürüz. ”
Ömere içeri girmesi için izin verildi. Peygamber kalkıp kendisiyle karşı karşıya gelinceye kadar gitti. Elbisesinden yakalayarak çok şiddetli bir şekilde sarstı ve: “Buraya ne için geldin? Allah senin başına bir musibet indirmeyinceye kadar bu durumundan vaz-geçmeyecek misin?” Ömer: “Ey Allahın Resulü, ben Allaha ve Onun Resulüne iman etmek üzere geldim.” deyince Resulallah tekbir getirdi ve böylece o evde bulunanların hepsi Ömerin artık Müslüman olduğunu anladılar. Ömer Müslüman olduktan sonra sordu: “Kureyş arasında haberi en çabuk alıp götüren kimdir?” “Cemil bin Mamer el-Cumahidir” diye söylenince Cemilin yanına gidip ona, İslam dinine girip Müslüman olduğunu söyledi. Cemil, hemen Mescide doğru gidiverdi. Ömer de peşine takıldı. Cemil: “Ey Kureyş topluluğu, haberiniz olsun Hattabın oğlu dinini bırakıp sapıklığa girmiş bulunuyor.” diye bağırıyor, Ömer de arkasından: “Hayır yalan söylüyorsun, bilakis ben Müslüman oldum” diye söylüyordu. Orda hazır bulunan Kureyşliler ayağa kalktılar. Güneş yükselinceye ve Ömer de bitkin düşünceye kadar birbiriyle çarpışıp durdular. Sonunda Ömer yorgunluktan yere çöktü. Onlar da başında toplanmış bulunuyorlardı. Onlara: “İstediğinizi yapınız. Eğer üç yüz kişi olmuş olsaydık ya biz size bu şehri bırakır giderdik yahut da siz burayı bırakıp giderdiniz” diye söyledi. Bununla Mekkeyi kastediyordu.
Onlar bu halde iken üzerinde güzel bir elbise bulunan bir yaşlı gelip: “Ne oluyor?” diye sorunca çevresindekiler: “Ömer dininden döndü” dediler. Bunun üzerine adam: “Ne istiyorsunuz Ondan, bir adam kendisi için bir iş seçmiş bulunuyor? Adiyoğullarının bu kişilerini size teslim edeceklerini mi zannediyorsunuz? Adamı bırakıp gidiniz” diye söyledi. Bu adam As bin Vail es-Sehmi idi.
Ömer der ki: “Ben, Müslüman olduktan sonra Hişamın oğlu Ebü Cehilin kapısına gidip, kapısını çaldım. Kapıya çıkıp bana:Ey kardeşimin oğlu, merhaba. Buraya niçin geldin?” diye sorunca ben de, sana İslam dinine girdiğimi ve Muhammede iman ettiğimi, getirdiklerini doğruladığımı haber vermeye geldim. deyince Ebü Cehil kapıyı yüzüme kapatarak:Allah seni de bu getirdiğin haberi de kahretsin dedi.”
Ömerin Müslüman olması ile ilgili olarak başka şeyler de söylenmiştir.